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云南大學夏成峰團隊在Chemical Science發表可見光誘導的烯酚Heck芳基化的研究成果

2020-01-22  點擊:[]

近日,英國皇家化學會國際化學領域權威期刊Chemical ScienceIF = 9.556)在線發表了云南大學自然資源藥物化學教育部重點實驗室夏成峰研究員課題組完成的烯酚光化學Heck芳基化的研究成果“Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light”(論文鏈接:https://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2020/SC/C9SC06184C#!divAbstract)。該論文首次報道了利用烯酚負離子的光反應活性直接實現烯酚的Heck芳基化。梁康江博士后為論文的第一作者,夏成峰研究員為論文的通訊作者。

由金屬鈀催化的芳基鹵化物與烯烴偶聯的Heck芳基化反應是構建碳-碳鍵的重要反應,曾獲得2010年諾貝爾化學獎。在過去幾十年間Heck芳基化反應得到了長足發展,是有機合成工業中一類重要的轉化。但此方法需要使用昂貴、有毒的過渡金屬(如鈀等)作為催化劑,并且需要無水無氧等苛刻的反應條件,因此制約了此類芳基化反應的實用性。近年來,尋找新型Heck芳基化反應策略得到合成化學家的廣泛關注??梢姽夥磻哂锌沙掷m和綠色環保的特點,而且反應安全、易操作,但目前已有的可見光催化體系還無法實現氧化還原中性的光化學Heck芳基化反應。

云南大學夏成峰團隊研究發現無色的烯酚溶液在堿性條件下原位生成橙黃色的酚負離子溶液,該負離子溶液在可見光照射下具有超強的還原能力,能直接還原未經活化的芳基鹵化物而引發自由基,通過自由基機理,在氧化還原中性的條件下成功實現烯酚的光化學Heck芳基化。該可見光反應不僅反應條件非常溫和,用普通的藍色LED燈即可引發,而且具有非常高的區域和立體選擇性,同時對各種不同的烯酚和鹵代芳烴都具有良好的普適性。通過利用該方法可定點對香豆素和黃酮類活性天然產物以及藥物進行結構修飾,為該類天然產物的成藥性研究奠定基礎。

本研究得到了國家自然科學基金21871228,云南省科技廳重點項目2018FY001015,中國博士后科學基金2018M643540和教育部長江學者與創新團隊發展計劃IRT_17R94的資助。

自然資源藥物化學教育部重點實驗室 供稿

(編輯:李哲)


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